Foi há 38 anos, a 28 de setembro de 1988, que o Vitória SC venceu o FC Porto por 2-0, na primeira mão da Supertaça. Na altura, a competição disputava-se a duas mãos e o Vitória só viria a conquistar o troféu no dia 19 de outubro depois de um empate a 0’s no Estádio das Antas
No Estádio Municipal de Guimarães, o Vitória, orientado por Geninho, chegou à vantagem aos 40 minutos, por Décio. Ao minuto 51, N’Dinga aumentou a vantagem para 2-0. O resultado manteve-se até ao final e deixou os vimaranenses com dois golos de vantagem para a segunda mão.
O Vitória disputou a final da Supertaça como vice-campeão da taça de Portugal, depois de sair derrotado na final por 1-0 frente ao Porto. Os dragões nessa temporada conseguiram a dobradinha, pois tinham conquistado também o campeonato de 1987/88.
Na época transata à conquista da Supertaça (1987/88), o Vitória terminou a I Divisão no 14.º lugar, na primeira posição a cima da linha de água, com 33 pontos, em igualdade pontual com o Elvas e a Académica, que acabariam por descer.
O Vitória foi o 3º clube a vencer a Supertaça sem ter conquistado o Campeonato ou a Taça na época anterior, feito que durou 37 anos. O registo foi quebrado em 2025, quando o Benfica venceu o Sporting na Supertaça, depois dos leões terem conquistado o campeonato e a Taça de Portugal na temporada anterior.